Analisa Gugus Fungsi

Berbicara mengenai analisa gugus fungsi, maka kita akan berbicara mengenai adisi elektrofilik, hidrolisis parsial, reaksi redoks dan masih banyak yang lainnya. Semua ini terdapat di dalam kimia organik.

• ADISI ELEKTROFILIK

Adisi elektrofilik terjadi pada banyak reaksi pada senyawa yang mengandung karbon - karbon ikatan rangkap, dengan kata lain "alkena".

-->
Struktur dari Eten

Kita akan mulai melihat pada eten yang merupakan molekul karbon ikatan rangkap yang paling sederhana. Reaksi yang terjadi pada eten bisa dianggap terjadi juga pada ikatan C=C yang lain.

Eten, C₂H₄,seringkali dimodelkan seperti pada gambar disamping. Ikatan rangkap merupakan dua pasang elektron. Yang tidak ditunjukkan oleh gambar yaitu bahwa kedua pasangan elektron tersebut tidaklah sama

Salah satu dari pasangan elektron berada pada garis antara kedua karbon, namun pasangan yang lain berada pada orbital molekular diatas dan dibawah bidang dimana molekul berada. Orbital molekul merupakan ruang pada molekul dimana terdapat proabilitas yang tinggi untuk dapat menemukan elektron.

Garis antara dua karbon mewakili ikatan normal -pasangan elektron berada pada orbital molekul pada garis diantara kedua inti atom. Ikatan macam ini disebut juga dengan ikatan sigma.

Pasangan elektron yang lain ditemukan pada daerah yang berwarna merah diatas dan dibawah bidang dimana molekul berada. Ikatan macam ini disebut juga sebagai ikatan pi. Elektron pada ikatan pi bebas untuk bergerak dimanapun pada daerah tersebut.

Elektron ikatan pi tidak sepenuhnya berada di bawah pengaruh inti atom karbon, seperti pada ikatan sigma dan karena terletak pada bagian atas dan bawah dari molekul lebih rentan terhadap serangan.
--> Elektrofil

Elektrofil merupakan sesuatu yang tertarik pada elektron, Dan karena tertarik oleh daerah negatif, elektrofil harus merupakan sesuatu yang memebawa muatan positif penuh atau memiliki sedikit muatan positif disuatu daerah padanya.

Eten dan alkena yang lain diserang oleh elektrofil. elektrofilk biasanya ujung yang sedikit lebih positif (+) dari sebuah molekul seperti hidrogen bromida, HBr.

Elektrofil tertarik dengan kuat ke elektron yang terekpose pada ikatan pi dan reaksi terjadi karena adanya reaksi inisiasi yang sebentar lagi akan kita bahas.

Anda mungkin bertanya mengapa Na⁺ tidak bereaksi dengan eten. Walaupun ion ini tertarik dengan baik oleh ikatan pi, tidak ada kemungkinan proses akan berlanjut antara natrium dan karbon, karena sodium membentuk ikatan ionik dimana karbon membentuk ikatan kovalen.

--> Reaksi Adisi

Struktur karbon lebih stabil pada ikatan tunggal daripada pada ikatan rangkap. Ikatan pi sering terputus dan elektronnya dipakai untuk berikatan dengan atom lain. I

Ringkasan: reaksi adisi elektrofilik

Reaksi adisi merupakan reaksi dimana dua buah molekul bergabung menghasilkan molekul yang lebih besar. Tidak ada yang hilang selama proses berlangsung. Semua atom dari molekul awal dapat ditemukan pada molekul hasil penggabungan.

Reaksi adisi elektrofilik merupakan reaksi adisi yang terjadi karena yang kita pikir sebagai molekul yang "penting" terserang oleh elektrofil. Molekul yang "penting" tersebut memiliki daerah dengan kepadatan elekton yang tinggi yang terserang oleh yang bermuatan positif.

• ESTERIFIKASI FISHCER

--> -->

Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti skandium (III) triflat.

Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam (ekonomi atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbanagn kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Stark atau penggunaan saringan molekul.

Dalam sebuah penelitian ditemukan bahwa tetrabutilamonium tribromida (TBATB) adalah katalis yang amat efektif. Misalnya, asilasi 3-fenil propanol dengan asam asetat glasial dan TBATB dengan refluks menghasilkan ester dalam 15 menit, dengan rasio hasil 95%, tanpa harus memisahkan air. Para ahli percaya bahwa asam bromida yang dihasilkan oleh TBATB dapat memprotonasi alkohol terhadap asam karboksilat sehingga karboksilatnya-lah yang bertindak sebagai nukleofil, tidak seperti mekanisme esterifikasi standar.

Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah :

1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan elektrofisitas dari atom karbon karbonil.
2. Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.
3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi
4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air menghasilkan ester.

Semua ini terdapat di dalam kimia organik.